Најстариот податок каде се споменува Куманово потекнува од 1660 година. Тоа е патеписот на Евлија Челеблија кој споменува населба со џамија, а покрај неа медреса и техија, што говори дека населбата покрај христијани имала и муслимани. Не е познато дали меѓу населението имало од познатите Кумани – племе по кое, како што се мисли, градот го добил своето име.
Едно предание говори дека Куманово настанало со раселување на Куманчиново, кое постоело на десетина километри источно од сегашниот град.
Градот од 17 век имал 600 куќи и се протегал во северниот дел од сегашниот град, околу старата џамија, каде била и чаршијата. Христијаните живееле во одделно маало во сегашното Варош маало, околу старата црква изградена во 1851 година по молба на жителите.
Покрај Турци и христијани имало и Арбанаси и Чекрези, кои живееле во посебна населба кај сегашната железничка станица, потоа Татари и малку Евреи.
Податоците говорат дека тоа било паланка од турско-источњачки тип.
Во почетокот на 18 век Куманово се споменува во патеписите на дубровачките пратеници, но за жал во нив ништо не се говори за неговите жители. Се знае дека во 18 век градот опаѓал и доаѓало до раселување на неговите жители, така што повеќе наликувало на село.
Меѓу најстарите турски родови во Куманово се споменуваат родот Оџак и Заими, а од христијаните Пузаљка и Чавдарски, како и грчките семејства Дувлис и Зордумис. Сите тие биле претежно аџии, меанџии и фурнаџии.
Помеѓу 1840 и 1870 година градот топографски се шири и развива. Варош маалото се проширува до вадата, доселениците од Карабичане се населувале во сегашната Карапска маала. Се граделе нови куќи, дуќани, од селото Бедиње била воведена вода и изградени 17 чешми. Улиците постовено се калдрмисувале и се обрнувало внимание на чистотата.
Со спојувањето на вардарскат аи моравскат апруга Куманово станал трговски град. Наделеку станал познат кумановскиот пазар на ситен и крупен добикот и жито. Напоредно со тоа се разивале и занаетите, во прв ред фурнаџискиот, терзискиот, кујунџискиот, кондураџискиот и други.
По 1877-1878 година доаѓа до нагло отселување на Турците, а се доселувале голем број велешани, врањанци и пироќанци. Со тоа градот бележал постојан стопански и трговски подем. Во тогашната чаршија имало 850 дуќани, а на пазарот и сергии.
Во 1886 година во Куманово имало 2.100 куќи со околу 8.000 жители. Улиците биле широки, но нечисти, куќите еднокатни и ретко варосани, без дворови. Жителите особено развиле трговија со Скопје, Тетово, Приштина, Велес, Штип и други места.
Куманово, кон крајот на 19 и почетокот на 20 век, освен со добитокот, бил познат и како центар на кожарството и житните култури. Годишно се собирале до 30.000 кожи и до 20.000 оки волна кои се носеле до Скадар. Се добивало и до 200, а во родните годии и до 1.000 вагони жито. Во градот имало и 15 јажарски дуќани (за изработка на јажиња).
Во почетокот на 20 век, благодарение на развојот на трговијата, градот и натмау се ширел и модернизирал. Се пдигале нови куќи, се градела канализација на проевскиот и велешкиот сокак, се подигале и јавни згради – тутуновата станица, занаетчискиот дом, фискултурниот дом и болницата.
На 11 октомври 1941 година во Куманово и Прилеп, започнала антифашистичката борба на македонското население. По 1945 година Куманово доживува брз стопански, административен и културен развој.
Извор: „Наш весник“ број 147 (сабота, 11. ноември 1967. година)