Храмот Свети Никола е еден од најстарите објекти во Куманово, денешниот објект е изграден во 1851 година, но и претходно таму постоела црква со истото име.
Иако нема многу записи за верскиот објект кој претходно постоел таму, се верува дека е премногу стара и дека го следи развојот на христијанството во регионот.
Старата црква била закопана во земја со девет скалила.
Од турски извор, од наредбата која била упатена до кумановскиот кадија во 1828 година, се гледа дека Патријаршијата побарала да се обнови старата црква во Куманово, но тоа не ѝ било дозволено.
По повод молбата на Вселенската патријаршија за изградбата на оваа црква, излегол султанскиот декрет со следната содржина:
„До кумановскиот кадија.
Оваа моја наредба, која ви ја испраќам, дојде како резултат на барањето што ми го испратија митрополитот скопски и црковниот одбор преку локалниот грчки патријарх. Според бератот на скопскиот митрополит Антим и привилегиите што ги ужива Грчката патријаршија, без моја посебна дозвола и наредба, никој не може да се вклучи во расправата за поправање на црквите и манастирите. Меѓутоа, во епархијата на Митрополитот Скопски во градот Куманово, се наоѓа старата црква Св. Никола и тамошните надлежни се впуштиле во расправа за прашањето за поправање црква. Поради тоа црковните управители почнале да изнудуваат глоби (придонеси) од народот. Бидејќи ниту еден спор од ваков вид не може да се разговара без мое посебно одобрение, ниту митрополитите ниту мицарифите, а уште помалку што тоа го прават по цена на изнудување придонеси со кратење и наплата на тие придонеси од народот, вие ќе се погрижите да ги извести тамошните луѓе за ова и судот и сите засегнати и доколку се прошири и надвор од тоа подготвувајќи се за возобновување на таа црква на начин што го опишав, ќе направиш истрага, ќе ги послушаш сите актери кои дејствуваат против мојата волја и се ќе ми доставиш.
Во Константинопол, Сефери 28 (јуни 1234 (1828)).
султанот Махмуд“.
Впрочем, Турците од Куманово биле против изградбата на црквата и дошле да ја опструираат.
Тужеле во Скопје и Цариград и се заканиле дека ќе ја срамнат црквата што сакал да ја изгради скопскиот митрополит во Куманово.
Како одговор на овие поплаки и закани од страна на Турците, турските власти поканиле осум христијани од Куманово во Скопје и ги испрашувале за тоа од каде им се средствата за изградба на црквата.
Потоа изјавиле дека ќе го подигнат од доброволни јавни прилози.
Властите го протолкувале како кулук и изнуда на придонес (џерим) од народот и пристигнало писмото на султанот.
Така било до 1842 година, кога условите во Куманово донекаде се промениле.
Турско-арпаутското движење против воведувањето реформи веќе било задушено и христијаните малку здивнале.
На залагање на скопскиот митрополит, во 1847 година била започната кумановската црква.
Веднаш штом биле подигнати нејзините темели од земја, таа веднаш била осветена. Тоа било на 15 август 1847 година. И е завршена во 1851 година, исклучиво со доброволни прилози на народот.
За време на целиот градежен период на црквата работеле сите христијани од Куманово.
Секој празник на црквата работеле и женските членови на семејствата. Самите девојчиња и деца носеле ќерамиди, песок и други материјали.
До споменатата година, додека егзархиските (бугарските) власти не ја обоиле целата од внатре, над нејзините врати имало многу натписи, но и нив ги уништиле.
Тогаш егзархистите од јужната страна на црквата, па се до олтарот надвор, ги насликале Св. Кирил и Методиј и други светители кои ја украсувале и надворешната страна на црквата.
Главни ктитори на оваа црква биле: Стариот Иконом Димитрија, Крсто Путо и неговиот син Денко Крстиќ, Рикачовци, Борозанови, поп Нешо и Хаџи-Стоилковиќи.
Од 1870 година, кога била основана Бугарската егзархија во Цариград до 18 април 1897 година, кога оваа црква целосно била предадена на приврзаниците на Егзархијата во Куманово, големата енергија жителите на Куманово била потрошена во меѓусебна борба за оваа црква.
Таа борба ја исполнува тажната историја на кумановци во тој временски период.
Жителите на Куманово 27 години ја бранеле оваа црква со ретка енергија од нападите на Егзархијата и ја одржувале уште во најраните денови на српско-турските војни од 1876 г. 1877.
Во 1878 година конечно била предадена на Егзархијата на 18 април 1897 година.
Во споменатата 1897 година бугарската влада постигнала, меѓу другото, сите спорови меѓу Патријаршијата и Егзархијата да бидат решени во корист на Егзархијата со што црквата Св. Никола била предадена на егзархистите.
Од 1873 година во оваа црква наизменично по една недела служеле српски патријарси и егзархисти.
Патријаршистите од 1897-1902 година изградилe нова црква Св. Троица, па црквата Св. Никола населението почнало да ја нарекува стара црква.
Во дворот на оваа црква постоела и прекрасна двокатна училишна зграда.
Започнато била уште во 1873 година со општа јавна помош од Куманово и завршено дури во 1881 година. Егзархијата ја зазела школата во 1897 година. Таму било сместена егзахриското машко основно училиште и нижа гимназија.
Црквата Свети Никола денес е заштитена како споменик на културата.