Во околината на Куманово, во минатите векови постоеле поголем број градови од кои денес нема скоро никакви траги. Единствени остатоци од еден ваков средновековен град има во селото Градиште.
Во близина на селото Бељаковце во времето на Римјаните поминувал пат што водел кон Кратово, кое било богато со руда. Мостот минувал преку реката Пчиња.
Некогашниот рудник Лојалне бил еден од најстарите во Југославија. За неговите богатства со пирит и хром знаеле уште старите Римјани. За нивната работа останале јасни траги во откопот „Гури – Криз“.
Првите јавни чешми во Куманово, а со тоа и водовод биле направени во 1893 година. Водата била доведувана од изворот кој се наоѓал во селото Бедиње, а во градот биле изградени 17 јавни чешми.
Вита Божинова од селото Старо Нагоричане е првата жена од ова подрачје за која постојат информации дека родила тројка. Од трите деца, потоа само едно останало живо.
При изградба на пругата Скопје – Врање во близина на селото Лопате откриени биле стари камени плочи и записи на старо-латински јазик на кои пишувало дека тука минувал патот што го поврзува истокот со западот.
Куманово прв пат се споменува во 1660 година во патопис на Евлија Челеблија кој вели дека бил восхитен од убавината на џамијата Медресата и Текијата. Сето тоа зборува дека Куманово во најраниот дел било населено со муслимани.
Во времето на турското ропство многу кумановски села имале турски имиња. Така на пример селото Проевце се викало Баракли, Скачковце – Алифаќан, Шупли Камен – Асили, Клечовце – Чауш Ќој и др.
Некогашните жители на зградата на ул. „Илинденска“ бр. 13 во Куманово биле вистински полиглоти затоа што освен македонски, зборувале и грчки, руски, полски, чехословачки, романски и унгарски јазик.
„Ние ќорите“ е првата драмска претстава играна во Куманово по ослободувањето. Изведбата била на градскиот плоштад.