Кон крајот на 19 век селаните од селото Режановце имале посадено околу 5.000 црници што им служеле за одгледување свилена буба.
Михаил Шишман (XIV век) во една борба против Србија која се водела на територијата на денешното село Младо Нагоричане, бил заробен, а веднаш потоа и убиен. Се претпоставува дека бил закопан во селото.
Првата кино-претстава во Куманово била одржана во 1926 година под ведро небо. Киното се наоѓало на местото на денешниот суд, а било сопственост на некој чичко Јоцо. Првите филмови биле неми, а по содржина комични. Музичките ефекти ги изведувал зад екранот некој Русин на клавир и Тошо Балкански на виолина.
Спомен костурницата „Зебрњак“ е подигнат во 1937 година во спомен на српските војници загинати во Балканската војна во 1912 година. Изградена е на погрешно место, затоа што ридот на кој се наоѓа бил запоседнат од Турците, додека Србите биле на спротивната страна во селото Нагоричане. Поради ова во 1937 година многу Срби се бунеле велејќи дека „се изградил споменик на Турците, а не на Србите“.
Кравата на Стојан „Брко“ од Куманово во 1962 година отелила теле со шест нозе што живеело се на се само седум дена.
Пред многу години во селото Старо Нагоричане постоеле над 20 цркви од кои секоја припаѓаа на по една маала. И ден денес можат да се видат темелите на некоја од нив.
Во месноста „Бислим“ во Куманово и денеска постојат ходници долги и до 1 километар во кои се криеле Комитите од Турците. За да ги истераат Турците палеле големи количества пипер од чија лутина Комитите се угушувале.
Револуционерот Гоце Делчев бил чест гостин на Куманово. Скоро секогаш отседнувал во куќа која се наоѓала на улицата „Илинденска“.
На патот меѓу кумановските села Бељаковце и Довезенце постои камен во форма на кревет кој селаните го викале „Троњ“. Многупати ленувале на него за да се одморат.
На 29 јули 1908 година во Куманово свечено била пречекана реонската кумановска чета која земала учество во свргнувањето на султанот во познатата Младотурска револуција Јуриет.